Renstra Perkumpulan Strada 2016 – 2024  pada tujuan 5 menetapkan  “Menyiapkan dan mengembangkan pendidik/tenaga kependidikan berkinerja tinggi dan sejahtera dan  IKU 3.b.1 memutuskan “ Jumlah karyawan berkualifikasi S2 sesuai bidangnya”. Pada tahun pelajaran 2017/2018 Perkumpulan mulai menugasi 3 orang menempuh S2 sesuai bidangnya. Di semester II tahun pelajaran 2018/ 2019 Direktur Perkumpulan Strada yang baru, Romo Odemus Bei Witono,SJ, mencanangkan akan memiliki 100 orang master ketika  Perkumpulan Strada berusia 100 tahun. Maka pada semester genap TP 2018/2019 Perkumpulan Strada menugasi 2 orang menempuh S2 di Universitas Pelita Harapan dan pada TP. 2019/2020 mengutus 4 orang menempuh magister manajemen di Universitas Sanata Dharma.Pada TP 2020/2021, di tengah pandemi Covid-19, Perkumpulan Strada justru semakin serius mewujudkan keinginan dengan mengirim lebih banyak guru/karyawan melanjutkan S2 ke berbagai perguruan tinggi dan berbagai jurusan. Di tahun pelajaran ini Perkumpulan Strada telah membuat Perjanjian Tugas Belajar dengan 26 orang guru. Studi mereka tersebar di berbagai universitas yaitu ; 1 orang di Universitas Multimedia Nusantara jurusan Manajemen Teknologi, 6 orang di Universitas Pelita Harapan jurusan Teknologi Pendidikan, 1 orang di Universitas Mercubuana jurusan Manajemen Keuangan, 2 orang di Universitas Mercubuana jurusan Manajemen Pemasaran dan 16 orang di Institut Teknologi dan Bisnis Kalbis jurusan Magister Management program SMDP (Strada Management Development Program).Melalui Program Tugas Belajar S2 ini, Direktur sangat mengharapkan Perkumpulan Strada sebagai sebuah Lembaga Pendidikan Katolik yang besar mempunyai  banyak pemimpin yang memiliki ambisi yang terkendali, memiliki kapabilitas sesuai bidangnya, dan integritas yang tinggi.Guru/karyawan yang ditugasi belajar S2 ini tidak hanya sekedar untuk meningkatkan ilmu pengetahuan tetapi diharapkan mereka mampu mengasah otak, mengasah hati, dan mengasah tangannya. Kelak ketika mereka lulus S2 mereka handal melakukan analisis dan handal mengelola sekolah bahkan handal mengelola Lembaga Pendidikan.Selamat menjalankan tugas. Salam AMDG